Будет ли Винда считаться лицензионной, если купить ключ на каком-нибудь Ebay и активировать ее этим ключом?

Или нужно обязательно покупать у Microsoft или официальных дистрибьюторов?

Нет. Должно быть заключено лицензионное соглашение с Microsoft.

Нет
Но при этом работать будет точно так же, как и лицензионная.

Вроде перепродажа запрещена если уж совсем официально-например тебя проверят в аэропорту Кеннеди твой лаптоп--но и не пиратская-ключ есть-остальное потерял но не Авто КМС

Нет. Это обман

Нет. Соответственно, нет смысла платить за него деньги. Если нужна лицуха, покупаешь по полной стоимости в официальном (онлайн или офлайн) магазине. Если нужно дёшево и сердито, то https://myfreeproject.com/soft/385-w10-digital-activation-program-v133-portable.html сделает всё то же самое и бесплатно.

Что понимается под "лицензионностью"?

Чтобы прошла активация и привязалась к серверу - ключ не нужен.
Чтобы показать проверяющим - ключ без чека от "Microsoft или официальных дистрибьюторов" не нужен.

Они являются лицензионным, но нелегальными. Это OEM ключи и должны были поставляться вместе с оборудованием, но вместо этого эти ключи продают отдельно, тем самым нарушая соглашение. Если покупаешь для домашнего использования, то опасаться нечего, никто проверять не будет. Но если для организации, то это уже не законно, потому что подтвердить легальность ключа будет нечем. По сути они ворованные.

С точки зрения системы - да. С точки зрения "органов" - нет. Но для дома достаточно воспользоваться активатором. Для организации же надо покупать лицензии у официального дилера.